ちょっと前にハマったので。
act_as_paranoid carrierwave 混ぜるな危険です。
混ぜた場合に発生する現象
論理削除されたレコード(model)を更新した際にcarrierwaveでアップロードした画像が消える。
発生する現象の原因
act_as_paranoid、carrierwaveともにcallbackを使っており、論理削除済みのレコードに対してupdateをかけると何故かcarrierwaveで画像を削除するcallbackが作動する。
参考
http://chulip.org/entry/2013/06/03/154741
※こちらの記事はdestroyを実行した際挙動についてですが、updateでも画像が消えます。